丸型裸用圧着ペンチで絶縁スリーブ付き丸型圧着端子をかしめたら？

トラブルの症状が知りたいだけなら的外れな回答になりますが
圧着工具はニチフのように少し高い物からアマゾンで売ってる
安いものまで色々ありますので
実際に圧着するような状況なら購入した方が後々安くつきますよ。

マーベル
https://www.monotaro.com/g/00265637/

黄色い所はスカスカ、樹脂で丸くなっていて
電線を多く被覆を剥いても、そのカバーで保護出来る
その部分を潰すと、絶縁が完全に壊れるのと、電線の被覆を傷つけてしまいます

そして、丸端子側へ多少1mm位は付きだすように
電線も、ワイヤー類全て、それが点検時抜けていくかの目安になります

先の回答のこれを万が一、リングスリーブ用(裸圧着ペンチ)で潰す場合は
ペンチの先端から小・小中・中・大と穴の大きさが違うので
中以上でつぶします
潰した後、抜けないか多少捻じらないで引っ張って見ます
抜けたら差し込む、線を二重・三重に折り返します

この絡みの職人ですので、何でも聞いてください

工具は高いですがプロ用を使ってください、安いのは不良事故起こします
ワイヤー加工など色々と使えます

絶縁スリーブ付きを専用工具でカシメる場合、線の先端部分と手前側の２つカシメるのが正しいでしょうか？

※一か所、やろうとしても出来ません
工具の幅と端子内部のリング(金属)が足りません
基本、絶縁付きは棒端子か、マル端子
綺麗に仕上げる為と盛り上がらないために、取り付け面に対して平行に圧縮します
線・ワイヤーとか金属類を通過させて滑り止めを行う場合は、リングスリーブ裸のみしか有りません

差し込みプラグに寄り線を止める等する場合は、裸の丸端子で基本端子用の圧着ペンチを使い、膨らまない様に仕上げます

家庭内、電気配線を工作するには資格が必要ですが
電気を流す目的が無い場合は、大いに練習してください

＞丸型裸用電工ペンチを使用して絶縁スリーブ付き丸型圧着端子をかしめた場合
http://www.nichifu.co.jp/j/information/lecture01.html
良くて、絶縁スリーブが割れる
悪ければ、絶縁スリーブが圧着ペンチに食い込んで抜けなくなる

裸圧着端子用の圧着ペンチで、絶縁つき圧着端子を圧着した場合は、次のような懸念があります。
・絶縁部が局部的に薄くなって、所要の絶縁性能を確保できない
・圧着の信頼度（接触抵抗，引張強度）などが確保できない
仮に焼損事故などが起きても、自社内で問題処理できる場合以外は、圧着端子及び使用する電線断面積に適合する圧着工具を使うことが適切と思います。