工具径補正について

結論を言うと「補正の数字が大きければ削りしろが多く残ります。」

エンドミルの実寸を測る過程は必要なのでしょうか？
とりあえずカタログ寸法に.05ほど補正をプラスしておいて削ってみて、
狙ってる公差に入れるにはあと何ミリ削ればいいのか計算して
その分補正から引けばいいような気もします。

工具径補正の設定は使い方によって何通りかあります。

例：エンドミルのカタログ寸法=φ10 実寸=φ9.9
(1)エンドミルの実寸の半分を設定。
⇒工具径補正値=9.9/2=+4.95
(2)エンドミルの実寸からカタログ寸法を引いた半分の値を設定。
⇒工具径補正値=(9.9-10)/2=-0.05
(3)エンドミルのカタログ寸法から実寸を引いた半分の値を設定。
⇒工具径補正値=(10-9.9)/2=+0.05

今回は(3)ですね？
(3)の時、削りシロを残したい場合は工具径補正の値は小さくします。

ちなみに、
(1)(2)の時、削りシロを残したい場合は工具径補正の値は大きくします。

せめて外径マイクロメーター使いましょう
それでも不等ピッチ・リードのエンドミルだと測れない
工具の測定器が無いなら主軸にテストバー付けてダイヤルゲージで機械のメモリで計ればまぁまぁ出ると思います

さて、回答ですが、測定値に+すれば多く残ります

>>ノギスで実寸を計測して
ノギスでは測れません
専用の測定器が必要です
https://www.toe.co.jp/

http://www.mitakakohki.co.jp/industry/examples/post-7.html
↑
傾いたら正確な値は出ません(人間業では出せません)