油圧の駆動で発生する不具合事象の原因は何か？

コンタミ(油中のごみ）による電磁弁の作動不良と思います。
電磁弁の分解洗浄で直るとは思いますが、作動油が汚れていることが根本原因なので、すぐ再発するのではないでしょうか。

タンク洗浄・フィルターメンテナンス・全油交換をついでに行うことをお勧めします。

弊社は油圧屋ですので、近畿・愛知くらいなら、メンテナンスの相談もお受けします。

「接点を蹴ったあともしばらくシリンダ-は伸びつづけ、2,3秒したあとに、原点に戻ろうとする事象」とのことですが、少なくとも機械的有接点を蹴った後もシリンダーが伸びるという現象から、油圧が掛かっている（油圧回路が切り替わっていない）と言えるのではないでしょうか。
従ってソレノイドの動作不良が疑われますので、一度点検してみて下さい。
経験上分解・清掃するだけで、一時的に動作不良が改善することはありますが、すぐに再発してしまいます。
内部のOリング等の消耗品交換は可能ですが、ソレノイドの更新をお勧めします。

いくつか原因が考えられると思います。
1)有接点のセンサ不良
2)シリンダーのロッドパッキンの磨耗・漏れ
3)電磁弁の動作不良(バネのヘタリ等)
4)電磁弁内のパッキンの磨耗・漏れ
5)逆止弁の動作不良
のどれかだと思います。
オイルに関して、古くなっていなければグレードに関しては問題ないと思います。
(ただ、ごみなどが配管に流れているようでは問題ですが…)
上記で1)はかなり確率が低いでしょうから、他のところから一つ一つ交換してみて確認していくしかないでしょう。
(時間がかからないような部分から行なっていくといいでしょう。シリンダ径が分かりませんが、おそらくロッドパッキンが一番時間かかるでしょうね)